不过当时的情况下工作并不好找,Harland Sanders什么工作都做过,大部分的时候是破产的。他以函授的方式取得法律学位(等等这是不是跳太快了点?),但随即因为与自己的当事人打架而遭取消律师资格......
1916年,Harland Sanders举家搬回印第安纳州,开始卖起保险并自己开了一间俄亥俄河渡船公司,这间公司替他赚了不少钱。但他又把公司股份卖了,跑去投资电灯,最后在肯塔基州卖轮胎。
某天早上他开车出门,在过桥时桥竟然塌了!Harland Sanders受了重伤,不过依然成功准时将他的轮胎交货。
1929年经济大萧条发生,股市崩盘。1933年他搬到另外一个城市,开起了加油站,并在加油站里供应食物给旅客,同时他还能负责修轮胎,更夸张的是当地没有那么多医生,所以如果有人要临盆了他还自愿帮忙接生!